Bentley 4 1/2 fotoğrafları için tıklayınız.
Büyük kanatları, güçlü bacak kasları, keskin gözleri, kıvrak gagaları ve pratik zekaları ile uçarken yerdeki yemini görüp kapacak kadar yetenekli olan kartal, atmaca ve şahinden oluşan büyük bir aileyi içeren avcı kuşlarından esinlenen Walter O. Bentley otomobillerinde avcı kuşu logosu kullanıp yetenekli otomobiller sunmak istiyordu. Birinci Dünya Savaşı'nın bitmesinin ardından otomobil ve motorsporları tutkunu olan Walter Owen Bentley, Londra'nın kuzeyinde küçük atölyede otomobillerini tasarlamaya başladı.
Tabii ki bu iş hiç de kolay değildi. Maddi imkansızlıklara rağmen ilk otomobillerini Bentley markası altında 1919'da üretmeye başladı. İlk üretilen Bentley, 3.0 lt'lik motora sahip olduğu için "3 l" ( Yazıyla Üç L) olarak adlandırıldı. Bu otomobil LeMans yarışlarına katıldı ve 1924'de ilk kez birinci oldu. Bentley'nin bu başarısı markanın kaderini değiştirecek olan 4 ½ modelinin doğmasına yol açtı. Güçlü motoruyla diğer otomobillerden ayrılan Bentley, 4 ½'nin 4.4 lt'lik 6 silindirli motorunda çift karbüratör ve manyetolu ateşleme görev yapıyordu. Daha da önemlisi bu otomobilin dökme demir ve çelik alaşımlı motorunda silindir başına 4 supap görev yapıyordu. Bu, o yıllar için bir devrim sayılabilirdi ve tek eksantrik miline sahip olan bu 4 silindirli motor 110 HP ve 130 HP güç üretiyordu.
Araçta dönemi için yenilik olarak kabul edilen hava soğutmalı kampanalı frenler, yaprak yaylı süspansiyonlar ve burulma çubuğu da vardı. 1927 ile 1928 yıllarında katıldıkları LeMans yarışlarında ilk iki sırada yer alan Bentley'ler, 1929 yılında eklenen blower yani kompresör ile ilk dördüncü sıradaydılar. Charles Villiers tarafından geliştirilen roots tipi kompresörü, krank mili kasnağına yakın bir yere yerleştirmek için epey çalışan Bentley, çeşitli değişikliklere rağmen aracın ön bölümüne yerleştirdi. Radyatörün önünde bulunan kompresör, krank milinden aldığı hareket sayesinde 175-240 HP güç üreten araçlar sundu. Bentley'ler 1929 yarışlarında ise ilk 4 sırada yer alırlarken dönemin hızlı İngilizleri olarak anılmaya başladılar.
Bentley için daha büyük bir model geliştirme vakti gelmişti. 1930'da Londra Otomobil Fuarı'nda tanıtılan 8.0 lt'lik Bentley'in 6 silindirli motoru 225 HP güç üretirken bu sayede araç, 165 km/s maksimum hıza çıkıyordu. İki farklı şasi uzunluğuna sahip olan Bentley 8 l, 2.600 kg'lik boş ağırlığına rağmen sunduğu performansla adından bahsettirirdi ve sadece 100 adet üretildi. Ardından ekonomik krize dayanamayan Walter O Bentley, şirketi 1931 yılında Woolf Barnato'ya devretti ve Lagonda markasıyla çalışmaya devam etti. Barnato ise Bentley'nin yeniden yapılanmasını yapmak yerine markayı aynı yıl Rolls Royce'a devretti. 1933 yılında üretime başlayan Bentley 3.5 l ise yüksek sıkıştırma oranına sahip çift kompresörlü motoruyla performanstan ödün vermezken ortalama yakıt tüketimini 14.0 lt/100 km'ye düşürdü. Kompresörlü motor, Bentley'den önce birkaç markada daha görev yapıyordu ancak çalışma verimi göz önüne alındığında İngiliz üretici adeta diğerlerinden açık ara öndeydi. Özellikle kompresör ve koyu yeşil renkleriyle Bentley'ler birçok otomobilden sıyrılıyor.
